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產(chǎn)品中心

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生命科學(xué)

分析化學(xué)

糖科學(xué)

生化試劑

儀器耗材

Cat. Number

HP29529

Chemical Name

Fmoc-Gly-Gly-L-Phe

CAS Number

160036-44-2

Qty 1

500mg

Qty 2

References

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH是一種肽，由于其在藥物發(fā)現(xiàn)、生物化學(xué)和分子生物學(xué)等各個(gè)領(lǐng)域的潛在應(yīng)用，在科學(xué)界引起了極大的關(guān)注。這種肽是天然內(nèi)源性阿片肽β -內(nèi)啡肽的合成衍生物，內(nèi)啡肽以其鎮(zhèn)痛特性而聞名。Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH是開(kāi)發(fā)靶向體內(nèi)阿片受體的新藥的有希望的候選藥物。Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH是一種具有Fmoc基團(tuán)和末端羧酸基團(tuán)的可切割A(yù)DC連接劑。在基本條件下去保護(hù)Fmoc基團(tuán)，得到游離胺，可用于進(jìn)一步的偶聯(lián)。末端羧酸在活化劑(如EDC或HATU)的存在下可與伯胺基反應(yīng)形成穩(wěn)定的酰胺鍵。

訂購(gòu)信息:

產(chǎn)品名稱	純度	規(guī)格
Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH	>98%	250mg
Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH	>98%	500mg
Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH	>98%	1g

產(chǎn)品信息：

CAS RN	160036-44-2
Product Name	Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH
Molecular Formula	C28H27N3O6
Molecular Weight	501.5 g/mol
IUPAC Name	(2S)-2-[[2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
InChI	InChI=1S/C28H27N3O6/c32-25(29-16-26(33)31-24(27(34)35)14-18-8-2-1-3-9-18)15-30-28(36)37-17-23-21-12-6-4-10-19(21)20-11-5-7-13-22(20)23/h1-13,23-24H,14-17H2,(H,29,32)(H,30,36)(H,31,33)(H,34,35)/t24-/m0/s1
InChI Key	UFGUUZVZUIXKQZ-DEOSSOPVSA-N
Isomeric SMILES	C1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24
Canonical SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24
Sequence	GGF

合成方法:

采用固相多肽合成(SPPS)技術(shù)合成Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH。該過(guò)程包括逐步將氨基酸添加到不斷增長(zhǎng)的肽鏈上，該肽鏈被固定在固體支撐物上。在合成過(guò)程中，F(xiàn)moc(9-芴甲基羰基)基團(tuán)用來(lái)保護(hù)n端氨基酸，隨后將其去除以顯示自由胺基。最終產(chǎn)物用高效液相色譜(HPLC)純化得到純肽。

科研應(yīng)用:

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH因其在藥物發(fā)現(xiàn)和開(kāi)發(fā)中的潛在應(yīng)用而被廣泛研究。它已被發(fā)現(xiàn)對(duì)mu-阿片受體表現(xiàn)出高結(jié)合親和力和選擇性，這是疼痛管理的關(guān)鍵靶點(diǎn)。一些研究報(bào)告了Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH在動(dòng)物疼痛模型中的鎮(zhèn)痛作用，表明它有可能成為一種新的止痛藥。

作用機(jī)制:

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH通過(guò)與體內(nèi)的mu-阿片受體結(jié)合而起作用，該受體參與疼痛感知和調(diào)節(jié)。結(jié)合后，它激活受體，導(dǎo)致內(nèi)源性阿片類物質(zhì)的釋放，如β -內(nèi)啡肽，進(jìn)一步激活受體并產(chǎn)生鎮(zhèn)痛作用。

生物化學(xué)和生理作用:

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH已被證明在動(dòng)物疼痛模型中產(chǎn)生有效的鎮(zhèn)痛作用。它還被發(fā)現(xiàn)具有抗炎和抗痛覺(jué)的特性。此外，據(jù)報(bào)道，F(xiàn)moc-Gly-Gly-Phe-OH會(huì)影響神經(jīng)遞質(zhì)的釋放，如多巴胺和血清素，這些神經(jīng)遞質(zhì)與疼痛感知和情緒調(diào)節(jié)有關(guān)。

實(shí)驗(yàn)室實(shí)驗(yàn)的優(yōu)勢(shì)和限制:

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH的主要優(yōu)勢(shì)之一是其對(duì)mu-阿片受體的高結(jié)合親和力和選擇性，這使其成為開(kāi)發(fā)新型止痛藥的有前途的候選藥物。然而，F(xiàn)moc-Gly-Gly-Phe-OH的局限性之一是其在水溶液中的溶解度較差，這影響了其生物利用度和藥代動(dòng)力學(xué)特性。

未來(lái)方向:

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH的未來(lái)研究方向有幾個(gè)。一個(gè)感興趣的領(lǐng)域是開(kāi)發(fā)具有改善藥代動(dòng)力學(xué)特性和減少副作用的新類似物。另一個(gè)研究領(lǐng)域是調(diào)查Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH作為阿片類藥物成癮和戒斷癥狀治療的潛力。此外，還需要更多的研究來(lái)了解Fmoc-Gly-Gly-Phe-OH鎮(zhèn)痛作用的分子機(jī)制及其與體內(nèi)其他神經(jīng)遞質(zhì)系統(tǒng)的相互作用。

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